Đời sống kinh doanh Willis có tài sản tại Los Angeles và tại Penns Grove, New Jersey, cho thuê những căn hộ ở Trump Tower, Trump Place và cả ở New York, có một căn nhà ở Malibu, California, trại chăn nuôi ở Montana, một căn hộ bãi biển tạiParrot Cay ở Turks và Caicos, và sở hữu nhiều tài sản khác tại Sun Valley, Idaho.

Trong năm 2000, Willis và cộng sự làm ăn của ông là Arnold Rifkon, bắt đầu công ty sản xuất điện ảnh gọi là Cheyenne Enterprises. Ông cũng có kinh nhỏ nhỏ tại Hailey, Idaho, bao gồm quá bar The Mint và rạp chiếu The Liberty và cũng là một trong những nhà sáng lập Planet Hollywood, với các diễn viên như Arnold Schwarzenegger và Sylvester Stallone. Vào năm 2009, Willis ký hợpđồng và trở thành đại diện cho nhãn hàng Belvedere SA’s Sobieski Vodka với thỏa thuận sở hữu 3,3% cổ phần trong công ty.